Köstendil (Obshtina Kyustendil)
 |
Özellikle 1990'larda ortaya çıkan ekonomik kriz sonucu, pek çok genç yurt dışına çalışmaya gittiği için nüfusu hızla azalmıştır. Şehirde kalanların çoğu çingene kökenlidir.
Merkezi Tırnova olan Bulgaristan Krallığı'na bağlı Köstendil, I. Murat döneminde hızla Rumeli'ye yayılan Türk ordusunun başlıca hedeflerinden biriydi. Zira bu kent aynı zamanda Sırbistan'ın da anahtarı konumundaydı. 1371 yılında kazanılan Çirmen Savaşı'ndan sonra önünde bir süreliğine ciddi bir engel kalmayan Türk ordusu Sırp Prensi Konstantin Dragaş'ın hüküm sürdüğü Köstendil'i 1372 yılında fethetti. Daha önceleri "Velebusdus" olan şehri adı "Konstantin'in İl'i" tabirinin bozulmuşu olan “Köstendil”e çevrildi. Köstendil'in fethi Türk akıncılarına Sırbistan yolunu açtı ve bu sayede 1374 yılında bu ülke, Osmanlı İmparatorluğu’na bağlılığını arz etti.
Rumeli Beylerbeyliği'ne bağlı sancak merkezi olan Köstendil zamanla gelişti. 1469 yılında inşa edilen Koca İshak Paşa Köprüsü, Osmanlı mimarisinin bölgedeki önemli eserlerinden biri oldu. 17. yüzyıldan 19. yüzyıla kadar Manastır ve Niş eyaletlerine bağlı kalan kent, 1864 yılından sonra Tuna Vilayeti'nin bir kazası oldu.
1877-78 Osmanlı-Rus Savaşı sırasında Bulgar ayaklanmacıların da yardımıyla 29 Ocak 1878 tarihinde Rus işgaline girerek Türk yönetiminden çıkan kent, Berlin Antlaşması ile şekilsel olarak Osmanlı İmparatorluğu’na bağlı olan Bulgar Prensliği'ne bırakıldı. 1908 yılında bu ülkenin bağımsızlığını ilan etmesiyle bölgedeki Türk hâkimiyeti hukuken de ortadan kalktı.
